Du kannst VS2008 bedenkenlos installieren, da sich hier für alle Projekttypen das Targetframework auswählen lässt (2.0, 3.0, 3.5 - der 1.1-Support ist Geschichte), du kannst also auch entsprechend für 2.0 kompilieren und veröffentlichen. Das einzige was zu Inkompatibilitäten führt sind die VS-Solution-Dateien, hier ändert sich aber auch nur der Headereintrag, womit sie aber nicht mehr mit VS05 nutzbar sind - wenn du parallel damit weiterarbeiten musst, leg dir also immer 2 .sln an.
Das Service Pack gehört trotzdem installiert, auch und vor allem auf dem Server.